Michael Addition versus Cycloaddition Condensation with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefines

Il nitroacetato di etile (1) reagisce con olefine elettron-povere, in presenza di base, per dare sia l'addotto di Michael (3) che, con eliminazione di acqua, il cicloaddotto isossazolinico (4). Il rapporto tra i prodotti 3 e 4 cambia nel corso del processo e dipende dalle condizioni di reazione. I profili cinetici delle due reazioni mostrano che la cicloaddizione-condensazione caratterizzata da un tempo di induzione il cui valore diminuisce notevolmente all'aggiunta nel sistema catalitico di sali di rame(II): la diminuzione del tempo di induzione provoca un incremento della quantità di cicloaddotto 4 che spesso l'unico prodotto. Questo lavoro rappresenta il primo esempio di trasformazione selettiva di nitrocomposti primari nei prodotti 3 o 4 attraverso la modulazione del sistema catalitico.