Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles by Condensation of Primary Nitro Compounds with Alkenes Using a Copper/Base Catalytic System

E' descritta una nuova procedura sintetica per la preparazione di 4,5-diidroisossazoli attraverso la condensazione di nitrocomposti primari con olefine. Il metodo si basa sull'utilizzo di un sistema catalitico costituito da rame(II)accompagn ato da una base organica. L'effetto catalitico dei sali di rame(II) è stato evidenziato confrontando le velocità di conversione per alcune reazioni modello. Infatti, i nitrocomposti attivati reagiscono più velocemente che non in sola presenza di ammine terziarie mentre i nitroalcani, i quali non condensano con i dipolarofili in presenza della sola base, reagiscono per aggiunta di rame(II). Queste reazioni di condensazione hanno mostrato la presenza di tempi d'induzione variabili in funzione dei substrati e della tipologia di rame utilizzata. Il tempo d'induzione è imputabile a pre-equilibri che precedono lo stadio lento della reazione e sono in accordo con il meccanismo di reazione proposto. I risultati ottenuti mostrano che questo metodo è pratico e di utilità generale per la sintesi organica.