"Sintesi di Mono-, Di, e Trifluoro Analoghi Enantiomericamente Puri del Sulcatolo, Feromone del Gnathotricus Retusus";

Il Sulcatolo (6-metil-5-epten-6-olo) e un feromone di aggregazione prodotto dagli individui maschili dello scarafaggio dell'ambrosia, un insetto nocivo per le foreste di conifere del Nord America. Fu per la prima volta isolato dalla polvere di legno generata da un tarlo, lo Gnatothrichus sulcatus, che lo produce come miscela 65/35 di (R)-(-)- ed (S)-(+)­ enantiomeri. Viceversa, lo Gnatothrichus retusus produce selettivamente in forma enantiomericamente pura l'enantiomero (S) e l'epimero (R) ne inibisce la risposta. Viene qui presentata la sintesi degli analoghi fluorurati del feromone naturale, sintetizzati a partire da esteri fluoroacetici commercialmente disponibili e 2-metil-5-((4-metilfenil)sulfinil]pent-2-ene.