Riduzione per Trasferimento Elettronico da Metalli Alcalini di Aril Alchil Eteri Conformazionalmente Rigidi

La scissione riduttiva di aril alchil eteri per trasferimento elettronico da metalli alcalini conduce alla formazione competitiva dei prodotti di dealcossilazione e di dealchilazione[1]. Recenti pubblicazioni propongono una correlazione tra la regioselettività di questa reazione e la conformazione ( coplanare o perpendicolare al piano dell'anello benzenico) del sostituente alcossilico nell'intermedio radicale anione, al cui livello avviene la scissione del legame carbonio-ossigeno. Come contributo alla chiarificazione di questo problema, verranno presentati i risultati da noi ottenuti nella reazione di riduzione di aril alchil eteri orto-di-sostituiti e di para-ciclofani, in cui il sostituente alcossilico è orientato, per ragioni strutturali, perpendicolarmente al piano dell'anello benzenico, la cui reattività verra confrontata con quella dell'anisolo e di composti benzenici para sostituiti privi di costrizioni conformazionali. 1) Azzena U., Denurra T., Melloni G., Piroddi A.M., J-Org.Chem. 1990, 55, 5386