Caratterizzazione Spettrometrica di Massa degli Analoghi Mono-, Di- e Trifluorurati del (-)-Sulcatolo, Feromone di Aggregazione del Gnathotricus sulcatus

II Sulcatolo è il feromone di aggregazione prodotto dagli individui di sesso maschile del Coleottero ambrosia, la cui diffusione costituisce una calamità per le fore:ste di conifere del Nord America. Diverse specie di parassiti hanno mostrato una particolare risposta a questa sostanza: lo Gnathotrichus sulcatus, un tarlo del legno, produce un feromone come miscela 65/35 di R-(-) e di S­(+)-sulcatolo e mostra risposta sinergica ai due antipodi. Una diversa specie, lo Gnathotrichus retusus, produce selettivamente S-(+)-sulcatolo e la sua risposta risulta inibita dall'antipodo R-(-). Recentemente, gli analoghi mono-, di- e trifluorurati del sulcatolo sono stati sintetizzati in forma enantiomericamente pura utilizzando la chimica dei sol fossidi chirali. Nel caso particolare di un feromone, la sostituzione H/F può alterarne le proprietà chimico-fisichc, come volatilità e idrofobicita, senza pero inibime la funzione. Test di attività biologica sono tuttora in corso. Nella presente nota si riporta la caratterizzazione spettrometrica di massa dei sulcatoli a diverso grado di fluorurazione e di alcuni Beta-idrossisolfossidi intermcdi di sintesi. Gli spcttri sono stati ottenuti con sorgente a impatto elettronico (EI-MS) e fast atom bombardment (FAB-MS) in uno strumento con analizzatore a triplo quadrupolo. Si riportano i principali schemi di frammentazione comuni alle varie classi di composti, unitamente ad ipotesi di meccanismo supportate da esperimenti di tandem-MS. Il comportamento spettrometrico di massa dei fluorosulcatoli viene comparato a quello dcl sulcatolo nativo. L'analisi della risposta dei Beta-idrossisolfossidi intermedi mette in luce alcuni aspetti complementari a quelli riportati in letteratura. Particolare enfasi viene data all'influenza che sostituent i fluorurati esercitano nei vari cammini di frammentazione.